対象のプリンシパル名が間違っています。
本日はパソコンの初期設定を行って来ました。
そこでOutlook2019にメールアカウント設定後、送受信でタイトルにあるようにインターネットセキュリティ警告「対象のプリンシパル名が間違っています。」このサーバーの使用を続けますか? と言う表示が出て「はい」か「いいえ」の選択を迫られますが、「はい」を数回選択すると送受信が始まり、このエラー以外は正常に動作しているようです。
初期設定後、普通に設定するとこの表示がでます。
なぜこのような表示が出るのでしょうか?

Outlookのメール設定(POP)
ご注意
※この説明はPOP設定です。
IMAP等で設定する場合はこの通りではありません。
IMAPとは・・・超簡単に説明すると、Outlookを介してWebメールを操作すると言うイメージです。
設定はメールアドレスを入力してメールパスワードを入力するだけです。
メールのメッセージデータはパソコンに保存するのではなくメールサーバーにあります。
設定を再現してみましょう!
Office認証後、Outlookを初めて起動すると、このような画面が表示されて、ここで入力するのはメールアドレスです。

その下の「詳細オプション」のプルダウンをクリックします。
展開したメニューに「自分で自分のアカウントを手動で設定」と表示されますので横のチェックボックスにチェックを入れます。
そして最後に一番下の「接続」をクリックします。

設定方法の選択でです。
今回は「POP」を選択します。

そしてメールのパスワードを入力して「接続」をクリックします。

すると「対象のプリンシパル名が間違っています。」と表示されて「はい」を数回クリックします。

すると「アカウントが正常に追加されました」と表示されて、設定が終了しました。
追加のアドレスもありませんので、下の「Outlook Mobileをスマートフォンにも設定する」のチェックを外して「完了」をクリックします。

メールメッセージも受信出来ています。

問題なさそうですが、確認のためにOutlookを再起動してみます。
ヤッパリ出たか!

ここで何度か「はい」をクリックすると使用はできますが・・・
一旦設定してから修正を行います。
Outlook2013以前でメールアカウントを設定した事のある方であれば設定の流れが不自然に感じるでしょう!
手動でPOP設定を選択しているにもかかわらず、入力した情報は「メールアドレス」と「メールパスワード」だけなので、これはIMAP設定です。
実はOutlook2016あたりからだと思うのですが、手動設定を選択しても設定の流れで「サーバー」や「ポート」の入力は省いてしまうので、上で説明した設定を一旦、最後まで行い再度、設定したメールアカウントを修正する流れとなります。
一旦、設定したメールアカンウトを修正する
Outlookを起動してタブの「ファイル」を選択して「アカウントの設定」→「プロファイルの管理」をクリックします。

するとメール設定の画面を表示されるので、「電子メールアカウント」をクリックします。
※なぜかこの画面だけ古臭い感じがします。

アカウント設定画面が開きますので目的のアドレスを選択して「変更」をクリックします。

アカウント変更の画面が表示されますので、メールを提供しているプロバイダー情報に指定されている受信メールサーバーと送信メールサーバーを入力します。
そして「詳細設定」を選択します。

詳細設定の「全般」「送信サーバー」「詳細設定」もプロバイダーから指定されている通りに入力して「OK」を選択します。

設定終了後、送受信を確認しましたが「対象のプリンシパル名が間違っています。」は表示されなくなりました。
プロバイダーから提供されているメールアドレスやgmail等と違い、独自ドメインで取得したメールアドレスの場合は今回の方法で設定する方が良いと思いますが、そのあたりはドメインを管理している方やドメインを設置しているレンタルサーバー等にお問い合わせ下さい。
ご注意
記事内容についてのご質問の受付は時間が取れませんので行っておりません。
ご自身が使用しているパソコンの状態・環境により、同じような症状であっても同じとは限りません。したがって記事に書かれている内容を行う事で必ずトラブルが解消されるとは限りません。またこの記事を参考に作業される場合は自己責任でお願いします。作業された場合での損害や障害が発生しても当店は一切責任は負いませんのでご了承下さい。
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